Histidiinin rakennekaava. Histidiinin rakennekemiallinen kaava. Histidiinin hyödylliset ominaisuudet

Histidiini tai l-histidiini on yksi ei-välttämättömistä aminohapoista, joka on osa monia entsyymejä. Sen tärkein ominaisuus on, että se auttaa kudosten kasvua ja uudistumista. Histidiiniä syntyy histamiinin tuotannon aikana, sitä löytyy monista elintarvikkeista ja sitä tarvitaan monien sairauksien, kuten nivelreuman, anemian tai haavaumien, hoitoon. Sitä löytyy merkittävänä pitoisuutena hemoglobiinissa. Tämän aminohapon puute voi aiheuttaa vakavia seurauksia.

Toiminnot

Histidiiniä löytyy myeliinitupeista, jotka peittävät hermosolut. Sillä on tärkeä rooli kehon suojaamisessa infektioilta. Tämä aminohappo ei vain paranna immuniteettia, vaan myös vastustaa säteilyä.

Histidiini tai l-histidiini on yksi ei-välttämättömistä aminohapoista

Yhtä tärkeää on, että se auttaa poistamaan raskasmetallisuoloja kehosta. Histamiini tehostaa verenkiertoa sisäelimiin. Tästä johtuen myös seksuaalinen halu lisääntyy.

Ilman tätä tärkeää aminohappoa keho on puolustuskyvytön eikä pysty vastustamaan stressiä ja masennusta. Aminohappo antaa hermostolle ja koko keholle vastustuskyvyn haitallisia ulkoisia olosuhteita vastaan.

Histidiiniä käytetään usein maha- ja pohjukaissuolihaavojen hoidossa. Se vähentää kipua, parantaa vahingoittunutta kudosta ja pysäyttää verenvuodon. Histidiini on tehokas myös parenkymaalisen hepatiitin hoidossa.

Aminohappoa käytetään aktiivisesti immuunikatoviruksen hoidossa. Tiedetään, että sen puute johtaa vakaviin kuuloongelmiin.

Histidiiniä käytetään usein mahahaavojen hoidossa.

Vaikutus kehoon

Koska histidiini on osa monia aktiivisia entsyymejä, se vaikuttaa toimintoihin ja tilaan:

• maksa,
• Ruoansulatuskanava,
• lisämunuaiset,
• Hermosto
• Tuki- ja liikuntaelimistön kudos.

Erikoisominaisuuksiensa vuoksi tämä aminohappo osallistuu:

• karnosiini,
• Listamina,
• Anzerina.

Histidiini osallistuu hemoglobiinin tuotantoon

Sen käyttö auttaa seuraavien sairauksien ja ongelmien hoidossa, kuten:

• Allergiset reaktiot,
• Stressi ja masennus,
• Nivelreuma,
• maha- ja pohjukaissuolihaava,
• Anemia,
• Gastriitti,
• Ateroskleroosi,
• Uremia,
• hepatiitti,
• Alentunut immuniteetti,

Sitä käytetään myös toimenpiteissä, joiden tarkoituksena on palauttaa henkilö vakavien vammojen ja sairauksien jälkeen.

Aminohappo histidiini auttaa hepatiitin hoidossa

Puute ja ylimäärä

Ihminen tarvitsee vähintään 2 grammaa ainetta päivässä. Jos tämän tärkeän aminohapon määrä on riittämätön, toisin sanoen huomattavasti pienempi kuin vahvistettu normi, elimissä voi tapahtua peruuttamattomia muutoksia.

Aminohappojen puute voi aiheuttaa lihaskipuja ja tulehdusta. Ihmisen kuulo voi heikentyä tai kadota kokonaan. Molemmilla sukupuolilla libido vähenee merkittävästi.

Ei kuitenkaan vain histidiinin puute voi olla vaarallista. Sen ylimäärä on myös haitallista. Jos aminohappoa on elimistössä liikaa, se voi aiheuttaa hermoston ongelmia.

Liian suuri määrä sitä voi tukahduttaa neuronien toiminnan. Tämän seurauksena henkilöstä tulee ärtyisä ja kiihtynyt. Viime kädessä tämä voi johtaa neuroosiin.

Manis-depressiivisestä psykoosista kärsivien ei tule ottaa ylimääräisiä histidiinilääkkeitä ollenkaan. Säännöllisesti kulutettujen elintarvikkeiden sisältämä aineen määrä on riittävä.

On välttämätöntä sisällyttää ruokavalioosi runsaasti histidiiniä sisältäviä ruokia. Loppujen lopuksi ihmiskeho voi tuottaa vain osittain tätä aminohappoa. Sen puute on helppo välttää, jos syö tarpeeksi viljaa. Mitkä muut tuotteet sisältävät sitä?

tärkeimmät lähteet

L-histidiiniä löytyy monista elintarvikkeista. Suurin osa siitä löytyy:

• Linssit,
• Maapähkinät,

L-histidiiniä löytyy maapähkinöistä

• Lohi,
• Tonnikala,
• Soijapavut.

Mitkä elintarvikkeet sisältävät tätä aminohappoa edellä lueteltujen lisäksi? Riittävä määrä sitä löytyy joistakin vihanneksista ja hedelmistä:

• Punajuuri,
• kurkut,
• pinaatti,

L-histidiiniä löytyy pinaatista

• Retiisi,
• Valkosipuli,
• ananas,
• Omenat.

Kasvissyöjille on erittäin tärkeää tietää, mitkä kasvituotteet sisältävät histidiiniä, koska he eivät syö lihaa ja kalaa.

Kaikkien histidiiniä sisältävien ruokien syöminen tukee maha-suolikanavan toimintaa. Se on erityisen hyödyllinen mahanesteen happamuuden vähenemiseen liittyvissä häiriöissä.

(beta-imidatsolyyli-alfa-aminopropionihappo, C 6 H 9 N 3 O 2) on heterosyklinen aminohappo, jolla on vallitseva emäksinen ominaisuus ja jota löytyy melkein kaikista proteiineista.

Rakennekaava:

Ihmisten ja eläinten veressä ja kudoksissa, kasviorganismeissa sitä löytyy proteiineista sekä vapaassa muodossa ja joidenkin johdannaisten muodossa, ch. arr. peptidit - karnosiini (katso) ja anseriini (katso). Ihmisen veriplasma sisältää n. 1,7 mg % G; G. erittyy melko suuria määriä (yli 100 mg päivässä) virtsaan (G.:n pitoisuus veressä ja sen erittyminen virtsaan lisääntyy raskauden aikana). Vaikka G.:n tarvetta ihmisten ruoassa ei ole todistettu ja se on luokiteltu ei-välttämättömäksi aminohapoksi, se ei ole korvattavissa rottien, koirien, hiirten, kanojen ja monien muiden eläinten ruokavaliossa. Neurospora crassa ja muut sienet sisältävät betaiini G. - herkyniiniä ja sen tiolijohdannaista ergothioneiinia (ks. Betaiinit). Näitä yhdisteitä löytyy myös ihmisten ja useiden eläinten verestä, mutta ne eivät ilmeisesti syntetisoidu eläimen kehossa ja pääsevät siihen ruoan mukana.

G. sai ensimmäisen kerran A. Kossel vuonna 1896 sammen protamiinin hydrolysaatista - sturinista, ja samana vuonna S. Hedin - kaseiinin hydrolysaatista. G. voidaan saada myös muiden proteiinien hydrolysaateista. Globiini (hemoglobiinin proteiiniosa) sisältää paljon hemoglobiinia, mikä tekee verestä rikkaan hemoglobiinin lähteen.

G. kiteytyy värittömien levyjen muodossa, liukenee hyvin veteen, liukenee huonosti alkoholiin, ei liukene eetteriin ja kloroformiin, sulamispiste 277° (hajoaa). G:n isoelektrinen piste on pH:ssa 7,6. Luonnollinen L-histidiini, [a] 20 D -39,3, on hieman kitkerä maku.

Histidiini lääkkeenä

Histidinum on saatavana histidiinihydrokloridina (Histidini hydrochloridum; synonyymi: Cloristin, Gerulcin, Herulcin, Histifan, Laristin, Laristidin, Stellidin, Ulcostidine). Liuotetaan hyvin veteen. Imeytyy nopeasti millä tahansa antoreitillä.

G. lisää hieman maha-suolikanavan eritys- ja motorista toimintaa. elimistöön, mikä johtuu todennäköisesti histamiinin muodostumisesta G. G. omaa adaptogeenin ominaisuuksia: kun sitä on suuria määriä ruoassa, se vähentää korkean lämpötilan, alhaisen ilmakehän paineen ja ionisoivan säteilyn negatiivisia vaikutuksia eläimiin; Samaan aikaan G.:n metaboliaan osallistuvien entsyymien aktiivisuus lisääntyy.

G.:tä käytetään hepatiitin, hronin, korkean happamuuden omaavan gastriitin sekä maha- ja pohjukaissuolihaavan hoitoon. Ruiskuta lihakseen 5 ml 4 % liuosta päivittäin. Hoitojakso on 20-30 injektiota, jonka jälkeen määrätään 5-6 injektiota 2-3 kuukauden välein. G. parantaa hyvinvointia, unta, poistaa kipua ja dyspeptisiä oireita; huomattavalla osalla potilaista havaitaan mahalaukun limakalvon uusiutumista tai haavan arpeutumista. Parenkymaaliselle hepatiitille samanlainen hoito nopeuttaa toipumista ja normalisoi nopeammin maksan pigmenttiä, protrombiinia muodostavat ja synteettiset toiminnot. G. käytetään monimutkaisessa antireumaattisessa hoidossa. Ateroskleroosipotilailla G. parantaa lipidiaineenvaihduntaa. G:n lääkkeillä ei yleensä ole sivuvaikutuksia. Toisinaan esiintyy nopeasti ohimenevää heikkoutta, kalpeutta ja kipua ylävatsan alueella.

Julkaisumuoto: 5 ml ampullit 4 % liuosta; säilytä valolta suojatussa paikassa.

Bibliografia Braunstein A.E. Biochemistry of amino acid metabolism, M., 1949, bibliogr.; Vizir A.D. Histidiinin käyttö ateroskleroosissa, Doctor, tapaus, nro 7, s. 129, 1964; Meister A. Aminohappojen biokemia, trans. Englannista, M., 1961; Mardashev G. R. Lääketieteen biokemialliset ongelmat, s. 109, M., 1975; Shelygina N. M. Histidiinin vaikutus verisuonten läpäisevyyden indikaattoreihin reumassa, Kazansk. hunaja. zhurn., nro 4, s. 19, 1968; Mene qui st H. P. a. T g u p i n J. S. Amino acid metabolism, Ann. Rev. Biochem., v. 35, s. 231, 1966, bibliogr.; Histidiini, Meth. Enzymol., v. 17B, ​​jakso 1, s. 1, N. Y. - L., 1971; Meister A. Aminohappojen biokemia, v. 1 - 2, N. Y. - L., 1965; Truff a-Bachi P. a. Cohen G. N. Aminohappometabolia, Ann. Bev. Biochem., v. 42, s. 113, 1973, bibliogr.

I. B. Zbareki; I. V. Komissarov (farm.).

Jokainen meistä on ajatellut ruokavaliotaan ainakin kerran elämässään. Mikä on esimerkiksi erilaisten keholle välttämättömien aineiden päivittäinen normi, joka tulee meille ruoan kanssa? Mitä aminohappoja tarvitsemme ja miksi? Tänään emme tietenkään puhu asianmukaisesta ravitsemuksesta yleensä, koska yksi tai jopa tusina artikkelia ei riitä tähän. Puhutaanpa vain yhdestä aineesta, joka on epäilemättä erittäin tärkeä keholle. histidiini Sen kemiallinen nimi kuulostaa monimutkaiselta - L-2-amino-3-(1H-imidatsol-4-yyli) Mutta ensin asiat ensin.

Mikä on aminohappo?

Ennen kuin keskustelemme histidiinin ominaisuuksista ja sen roolista kehossa, ymmärretään "aminohapon" käsite. Urheilusta pitävät ovat kuulleet näistä aineista. Aminohappo on orgaaninen yhdiste, jossa on kaksi pääfunktiota, jotka tekevät siitä erityisen: aminoryhmä -NH2 ja ns. karboksyyliryhmä -COOH.

Ensimmäinen on vastuussa tämän epätavallisen yhdisteluokan perusominaisuuksista. Typen ja sen elektroniparin ansiosta aminohappo voi muodostaa positiivisesti varautuneita ioneja. Tässä tapauksessa aminoryhmä muuttuu tähän ioniin: -NH3+.

Toinen funktionaalinen ryhmä vastaa Se pystyy luovuttamaan protonin, muuttuen anioniksi -COO -. Tämä ilmiö mahdollistaa suolojen muodostamisen karboksyyliryhmästä.

Siten aminohapolla on kaksi osaa, joista jokainen pystyy muodostamaan suoloja. Yksi niistä tarjoaa näille yhdisteille happojen ominaisuuksia ja toinen - emäksiä. Yleisesti aminohappo voidaan esittää seuraavasti: NH2-CH(R)-COOH. R-kirjain tulisi tässä ymmärtää "radikaaliksi", toisin sanoen mikä tahansa orgaaninen hiukkanen, joka koostuu funktionaalisista ryhmistä ja hiilirungosta ja pystyy muodostamaan sidoksen (tai sidoksia) aminohappomolekyylin rungon kanssa.

Yleensä myös ne, jotka eivät ole perehtyneet farmakologiaan ja eivät ole urheilusta kiinnostuneita, ovat ainakin kerran kuulleet, ainakin mainonnasta, että tarvitsemme aminohappoja ja ovat erittäin hyödyllisiä. Selvitetään, mitä toimintoja ne suorittavat kehossa ja miksi sinun on saatava niitä tarvittava määrä ruoasta.

elimistössä

Kuten tiedät, me kaikki koostumme proteiineista, rasvoista ja hiilihydraateista. Ja kulutamme niitä ravinnoksi ylläpitääksemme elinvoimaamme. Mutta tämän artikkelin aiheessa olemme kiinnostuneita vain proteiineista. Nämä ovat valtavia molekyylejä, jotka suorittavat täysin erilaisia ​​ja erittäin tärkeitä tehtäviä kehossamme: aineiden kuljettamista, uusien solujen luomista, aivojen hermosolujen välisten yhteyksien vahvistamista.

Aloimme puhua oravista syystä. Tosiasia on, että kaikki tällaiset aineet koostuvat aminohapoista, joihin kuuluu histidiini. Yksinkertaisimmankin proteiinin kaava sisältää vähintään tusinaa polypeptidiketjuksi yhdistettyä aminohappoa. Jokaisella niistä on oma rakenne ja muoto, minkä ansiosta se voi suorittaa toiminnon, jota varten luonto on luonut.

Histidiini

Minkä tahansa aminohapon kaava sisältää, kuten olemme jo havainneet, vähintään kaksi funktionaalista ryhmää ja niitä yhdistävän hiilirungon. Siksi ero kaikkien aminohappojen välillä (joita on muuten jo löydetty useita miljoonia) piilee näiden kahden ryhmän välisen hiilisillan pituudessa ja siihen kiinnittyneen radikaalin rakenteessa.

Artikkelimme aihe on yksi aminohapoista - histidiini. Tämän välttämättömän hapon kaava ei ole yksinkertainen. Päähiiliketjussa kahden funktionaalisen ryhmän välillä näemme vain yhden hiiliatomin. Itse asiassa kaikissa välttämättömissä proteogeenisissa (proteiineja valmistavissa) aminohapoissa on myös vain yksi hiiliatomi tässä ketjussa. Lisäksi histidiinillä on monimutkainen radikaalirakenne, joka sisältää renkaan. Yllä näet, mikä histidiini on. jonka erikoisuus on heterosykli (mikä tahansa muiden atomien kuin hiilen sisällyttäminen), itse asiassa se ei ole monimutkaisin aine.

Joten nyt kun olemme käsitelleet peruskäsitteet, siirrytään reaktioihin, jotka voidaan suorittaa histidiinillä.

Kemialliset ominaisuudet

Reaktioita, joissa tämä aminohappo pääsee sisään, on hyvin vähän. Happojen ja emästen kanssa tapahtuvien reaktioiden lisäksi se osallistuu biureettireaktioon, jolloin muodostuu värillisiä tuotteita. Lisäksi histidiini, jonka kaava sisältää imidatsolijäännöksiä, voi reagoida sulfaniilihapon kanssa Paulin reaktiossa.

Johtopäätös

Ehkä olemme selvittäneet kaikki tärkeimmät yksityiskohdat. Toivomme, että artikkeli oli hyödyllinen sinulle ja antoi sinulle uutta tietoa.

Muuntuu histamiiniksi kehossa dekarboksylaatioprosessin kautta
Histidiini (lyhennetty His tai H) on alfa-aminohappo, jossa on funktionaalinen imidatsoliryhmä. Tämä on yksi 22 proteiinia aiheuttavasta aminohaposta. Se on merkitty kodonilla CAU ja CAC. Histidiinin löysi saksalainen lääkäri Kossel Albrecht vuonna 1896. Histidiini on välttämätön ihmisille ja muille nisäkkäille. Alunperin sen uskottiin olevan välttämätön vain pikkulapsille, mutta pitkäaikaistutkimukset ovat osoittaneet, että se on tärkeä myös aikuisille.

Kemialliset ominaisuudet

Histidiinin imidatsolisivuketjun pKa (dissosiaatiovakion negatiivinen desimaalilogaritmi) on noin 6,0 ja sen kokonaispKa on 6,5. Tämä tarkoittaa, että fysiologisesti merkityksellisillä pH-arvoilla suhteellisen pienet pH-muutokset voivat muuttaa ketjun keskimääräistä varausta. Alle pH-arvon 6 imidatsolirengas on enimmäkseen protonoitunut, kuten Henderson-Hasselblachin yhtälössä. Protonoituna imidatsolirenkaassa on kaksi NH-sidosta ja positiivinen varaus. Positiivinen varaus jakautuu tasaisesti kahden typpiatomin välillä.

Maustava

Histidiinin imidatsolirengas on aromaattinen kaikilla pH-arvoilla. Se sisältää kuusi pi-elektronia: neljä kahdesta kaksoissidoksesta ja kaksi typpiparista. Se voi muodostaa pi-sidoksia, mutta tätä monimutkaistaa sen positiivinen varaus. 280 nm:ssä se ei pysty absorboimaan, mutta UV-alueen alaosassa se absorboi jopa enemmän kuin jotkut.

Biokemia

Histidiinin imidatsolisivuketju on yleinen koordinoiva ligandi metalloproteiineissa ja osa tiettyjen entsyymien katalyyttisiä paikkoja. Katalyyttisissä triadeissa histidiinin runkotyppeä käytetään protonin hankkimiseen , treoniinista tai , ja sen aktivoimiseksi nukleofiilina. Histidiiniä käytetään protonien nopeaan siirtoon poistamalla protoni emästypestään, luomalla positiivisesti varautuneita välituotteita ja käyttämällä sitten toista molekyyliä, puskuria protonin uuttamiseksi typpihaposta. Hiilihappoanhydraasissa histidiiniprotonin siirtoa käytetään protonien nopeaan kuljettamiseen sinkkiin sitoutuneesta vesimolekyylistä entsyymin aktiivisten muotojen nopeaksi regeneroimiseksi. Histidiiniä on myös hemoglobiinikierteissä E ja F. Histidiini auttaa stabiloimaan oksihemoglobiinia ja horjuttamaan CO-sidottua hemoglobiinia. Tämän seurauksena hiilimonoksidin sitoutuminen hemoglobiinissa on vain 200 kertaa vahvempi verrattuna 20 000 kertaa vapaaseen hemiin.
Jotkut voidaan muuntaa välituotteiksi Krebsin syklissä. Neljästä aminohapporyhmästä peräisin olevat hiilet muodostavat syklin välituotteita - alfa-ketoglutaraattia (alfa-KT), sukkinyyli-CoA:ta, fumaraattia ja oksaloasetaattia. muodostaen alfa-CG:itä - glutamaattia, glutamiinia, proliinia ja histidiiniä. Histidiini muuttuu formiminoglutamaatiksi (FIGLU). Formiminoryhmä siirtyy tetrahydrofolaatiksi ja loput viisi hiiltä muodostavat glutamaatin. Glutamaatti voidaan deaminoida glutamaattidehydrogenaasin vaikutuksesta tai transaminoida alfa-KG:n muodostamiseksi.

NMR (ydinmagneettinen resonanssi)

Kuten odotettiin, näiden typpiatomien 15N kemiallisia siirtymiä ei voida erottaa (noin 200 ppm suhteessa typpihappoon sigma-asteikolla, jossa lisääntyvä suojaus vastaa kasvavaa kemiallista siirtymää). Kun pH nousee noin 8:aan, imidatsolirenkaan protonoituminen häviää. Nyt neutraalin imidatsolin jäljelle jäävä protoni voi esiintyä typenä, jolloin syntyy H-1- tai H-3-tautomeerejä. NMR osoittaa, että N-1:n kemiallinen siirtymä laskee hieman, kun taas N-3:n kemiallinen siirtymä putoaa merkittävästi (noin 190 vs. 145 ppm). Tämä tarkoittaa, että N-1-H tautomeeri on edullinen johtuen vetysidosten muodostumisesta viereisen ammoniumin kanssa. N-3:n suojausta heikentää merkittävästi toisen asteen paramagneettinen vaikutus, johon liittyy typen yksinäisen parin ja aromaattisen renkaan virittyneiden pi*-tilojen välinen symmetrinen vuorovaikutus. Kun pH nousee yli 9, N-1:n ja N-3:n kemialliset siirtymät muuttuvat noin 185 ja 170 ppm:ksi. On syytä huomata, että imidatsolin deprotonoitu muoto, imidatsolaatti-ioni, muodostuu vain pH-arvoissa, jotka ovat yli 14, eikä sillä siksi ole fysiologisesti merkitystä. Tämä muutos kemiallisessa siirtymässä voidaan selittää amiinin vetysidoksen näennäisellä vähenemisellä ammoniumionissa ja edullisella vetysidoksella karboksylaatin ja NH:n välillä. Tämän pitäisi vähentää N-1-H tautomeerien mieltymystä.

Aineenvaihdunta

Se on histamiinin ja karnosiinin biosynteesin esiaste.
Histidiiniammoniumlyaasientsyymi muuttaa histidiinin ammoniakiksi ja urokaanihapoksi. Tämän entsyymin puutos havaitaan harvinaisessa aineenvaihduntahäiriössä histidinemiassa. Antinobakteereissa ja rihmasienissä, kuten Neurospora crassassa, histidiini voidaan muuttaa antioksidantiksi ergothioneiiniksi.

Histidiini elintarvikkeissa

Runsaasti histidiiniä sisältäviä ruokia ovat tonnikala, lohi, porsaan sisäfilee, naudan filee, kananrinta, soijapavut, maapähkinät ja linssit.

Histidiinilisät

Histidiinilisän on osoitettu indusoivan nopeaa sinkin erittymistä rotilla, jolloin erittymisnopeus lisääntyy 3–6-kertaiseksi.