Гистидин структурная формула. Формула гистидина структурная химическая. Полезные свойства гистидина

Гистидин или l гистидин – это одна из заменимых аминокислот, входящая в состав многих ферментов. Ее основным свойством является то, что она помогает росту и регенерации тканей. Гистидин вырабатывается во время продуцирования гистамина, содержится во многих продуктах и необходим для лечения многих заболеваний, таких как ревматоидный артрит, анемия или язва. В значительной концентрации он содержится в гемоглобине. Недостаток этой аминокислоты может вызвать серьезные последствия.

Функции

Гистидин можно найти в составе миелиновых оболочек, покрывающих нервные клетки. Он играет важную роль при защите организма от инфекций. Эта аминокислота не только повышает иммунитет, но и противостоит радиационному излучению.

Гистидин или l гистидин – это одна из заменимых аминокислот

Не менее важно и то, что она помогает выведению солей тяжелых металлов из организма. Гистамин способствует более интенсивному притоку крови к внутренним органам. За счет этого увеличивается и половое влечение.

Без этой важной аминокислоты организм беззащитен и не способен сопротивляться стрессам и депрессии. Аминокислота придает устойчивости к неблагоприятным внешним условиям нервной системе и организму в целом.

Зачастую гистидин применяют в лечении язвы желудка и двенадцатиперстной кишки. Он уменьшает болевые ощущения, заживляет пораженные ткани и останавливает кровотечение. Гистидин эффективен и в лечении паренхиматозного гепатита.

Аминокислоту активно применяют в терапии вируса иммунодефицита. Известно, что ее недостаток приводит к серьезным проблемам со слухом.

Зачастую гистидин применяют в лечении язвы желудка

Влияние на организм

Так как гистидин входит в состав множества активных ферментов, то он оказывает влияние на функции и состояние:

• Печени,
• Желудочно-кишечного тракта,
• Надпочечников,
• Нервной системы,
• Костно-мышечной ткани.

Благодаря специфическим особенностям эта аминокислота участвует в продуцировании:

• Карнозина,
• Листамина,
• Анзерина.

Гистидин участвует в продуцировании гемоглобина

Ее применение помогает при лечении следующих заболеваний и устранении таких проблем, как:

• Аллергические реакции,
• Стрессы и депрессии,
• Ревматоидный артрит,
• Язва желудка и двенадцатиперстной кишки,
• Малокровие,
• Гастрит,
• Атеросклероз,
• Уремия,
• Гепатит,
• Пониженный иммунитет,

Ее применяют также при комплексе процедур, направленных на восстановление человека после тяжелых травм и болезней.

Аминокислота гистидин помогает при лечении гепатита

Недостаток и избыток

В день человеку нужно не менее 2 грамм вещества. Если количество этой важной аминокислоты будет недостаточным, то есть значительно меньше установленной нормы, то в органах могут произойти необратимые изменения.

Недостаток аминокислоты может вызвать боли в мышцах и их воспаление. У человека может ухудшится, или полностью пропасть слух. У представителей обоих полов значительно снижается половое влечение.

Однако не только недостаток гистидина может быть опасен. Его избыток также вреден. Если аминокислота присутствует в организме в избыточном количестве, то это может вызвать проблемы с нервной системой.

Излишек ее может подавлять деятельность нейронов. В результате человек становится раздражительным и возбужденным. В конечном итоге это может привести к неврозу.

Тем, кто страдает маниакально-депрессивным психозом, дополнительно употреблять препараты гистидина вообще не стоит. Достаточно того количества вещества, которое содержится в регулярно потребляемых продуктах.

Включить в рацион продукты, богатые гистидином, нужно обязательно. Ведь человеческий организм может вырабатывать эту аминокислоту только частично. Избежать ее дефицита легко, если употреблять достаточно злаковых. А в каких еще продуктах она содержится?

Основные источники

L гистидин содержится во многих продуктах питания. Больше всего его в:

• Чечевице,
• Арахисе,

L гистидин содержится в арахисе

• Лососе,
• Тунце,
• Соевых бобах.

В каких продуктах содержится эта аминокислота кроме вышеперечисленных? Достаточное ее количество находится в некоторых овощах и фруктах:

• Свекле,
• Огурцах,
• Шпинате,

L гистидин содержится в шпинате

• Редьке,
• Чесноке,
• Ананасах,
• Яблоках.

В каких растительных продуктах содержит гистидин очень важно знать вегетарианцам, ведь они не употребляют мясо и рыбу.

Употребление каких-либо продуктов, которые содержат гистидин, поддерживает работу желудочно-кишечного тракта. Особенно полезен он при нарушениях, связанных со снижением кислотности желудочного сока.

(бета-имидазолил-альфа-аминопропионовая кислота, C 6 H 9 N 3 O 2) - гетероциклическая аминокислота с преобладанием основных свойств, содержится почти во всех белках.

Структурная формула:

В крови и тканях человека и животных, в растительных организмах находится в составе белков, а также в свободном виде и в виде некоторых производных, гл. обр. пептидов - карнозина (см.) и ансерина (см.). В плазме крови человека содержится ок. 1,7 мг% Г.; в довольно больших количествах (св. 100 мг в сутки) Г. выделяется с мочой (содержание Г. в крови и выделение его с мочой повышаются при беременности). Хотя необходимость присутствия Г. в пище человека не доказана и его относят к заменимым аминокислотам, он не заменим в питании крыс, собак, мышей, кур и многих других животных. В Neurospora crassa и других грибах содержится бетаин Г.- герцинин и его тиоловое производное эрготионеин (см. Бетаины). Эти соединения обнаружены также в крови человека и ряда животных, однако они, по-видимому, не синтезируются в животном организме и попадают в него с пищей.

Г. впервые был получен А. Косселем в 1896 г. из гидролизата протамина осетра - стурина и в том же году Гедином (S. Hedin)- из гидро-лизата казеина. Г. может быть получен и из гидролизатов других белков. Много Г. содержит глобин (белковая часть гемоглобина), благодаря чему богатым источником для получения Г. служит кровь.

Г. кристаллизуется в виде бесцветных пластинок, хорошо растворим в воде, плохо - в спирте, нерастворим в эфире и хлороформе, t°пл 277° (с разложением). Изоэлектрическая точка Г. находится при pH 7,6. Природный L-гистидин, [a] 20 D -39,3, имеет слегка горьковатый вкус.

Гистидин как препарат

Histidinum выпускается в виде гистидина гидрохлорида (Histidini hydrochloridum; син.: Cloristin, Gerulcin, Herulcin, Histifan, Laristin, Laristidin, Stellidin, Ulcostidine). Хорошо растворим в воде. Быстро всасывается при любом способе введения.

Г. несколько повышает секреторную и моторную функцию жел.-киш. тракта, что, вероятно, связано с образованием из Г. гистамина. Г. обнаруживает свойства адаптогена: при высоком содержании в пище уменьшает отрицательное влияние на животных высокой температуры, пониженного атмосферного давления, ионизирующей радиации; одновременно повышается активность ферментов, участвующих в метаболизме Г.

Применяют Г. для лечения при гепатитах, хрон, гастритах с повышенной кислотностью, при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки. Вводят внутримышечно по 5 мл 4% р-ра ежедневно. Курс лечения 20-30 инъекций, после чего назначают по 5-6 инъекций каждые 2-3 мес. Г. улучшает самочувствие, сон, устраняет болевой синдром и диспептические явления; у значительной части больных наблюдается регенерация слизистой оболочки желудка или рубцевание язвы. При паренхиматозном гепатите аналогичный курс лечения ускоряет выздоровление, быстрее нормализует пигменто-, протромбинообразовательную и синтетическую функции печени. Г. используют в комплексном противоревматическом лечении. У больных атеросклерозом Г. улучшает показатели липидного обмена. Побочного действия препараты Г. обычно не оказывают. Изредка возникают быстро проходящая слабость, бледность, боли в подложечной области.

Форма выпуска: ампулы по 5 мл 4% р-ра; сохраняют в защищенном от света месте.

Библиография Браунштейн А. Е. Биохимия аминокислотного обмена, М., 1949, библиогр.; Визир А. Д. Применение гистидина при атеросклерозе, Врач, дело, № 7, с. 129, 1964; Майстер А. Биохимия аминокислот, пер. с англ., М., 1961; Мардашев G. Р. Биохимические проблемы медицины, с. 109, М., 1975; Шелыгина H. М. Влияние гистидина на показатели сосудистой проницаемости при ревматизме, Казанск. мед. журн., № 4, с. 19, 1968; В го qui st H. P. a. T г u p i n J. S. Amino acid metabolism, Ann. Rev. Biochem., v. 35, p. 231, 1966, bibliogr.; Histidine, Meth. Enzymol., v. 17B, Sect. 1, p. 1, N. Y. - L., 1971; Meister A. Biochemistry of the amino acids, v. 1 - 2, N. Y. - L., 1965; Truff a-Bachi P. a. Cohen G. N. Amino acid metabolism, Ann. Bev. Biochem., v. 42, p. 113, 1973, bibliogr.

И. Б. ЗбарекиЙ; И. В. Комиссаров (фарм.).

Каждый из нас хоть раз в жизни задумывался о своём питании. Вот, например, какая суточная норма различных необходимых организму веществ поступает к нам с пищей? Какие аминокислоты нам нужны и для чего? Сегодня мы, конечно, не будем говорить о правильном питании в целом, так как для этого мало одной и даже десятка статей. Расскажем лишь об одном веществе, которое, несомненно, очень важно для организма. гистидин. Химическое название ее звучит сложно - L-2-амино-3-(1H-имидазол-4-ил) Но обо всём по порядку.

Что такое аминокислота?

Прежде чем обсуждать свойства гистидина и его роль в организме, разберёмся с понятием "аминокислота". Те, кто увлекался спортом, слышали об этих веществах. Аминокислота представляет собой органическое соединение, имеющее две основные функциональные группы, делающие её особенной: это аминогруппа -NH 2 и так называемая карбоксильная группа -COOH.

Первая отвечает за основные свойства этого необычного класса соединений. Благодаря азоту и его паре электронов аминокислота может образовывать положительно заряженные ионы. При этом аминогруппа превращается вот в такой ион: -NH 3 + .

Вторая функциональная группа отвечает за Она способна отдавать протон, превращаясь в анион -COO - . Такое явление даёт возможность образовывать соли со стороны карбоксильной группы.

Таким образом, аминокислота имеет две части, каждая из которых способна образовать соли. Одна из них обеспечивает этим соединениям свойства кислот, а другая - оснований. В общем виде аминокислоту можно представить так: NH 2 -CH(R)-COOH. Букву R здесь следует понимать как "радикал", то есть какую-либо органическую частицу, состоящую из функциональных групп и углеродного скелета и способную образовать связь (или связи) с основой молекулы аминокислоты.

Как правило, даже те, кто не знаком с фармакологией и не увлекался спортом, хоть раз слышали, хотя бы из рекламы, что аминокислоты нам нужны и очень полезны. Давайте разберёмся, какие функции они выполняют в организме и зачем нужно получать их в необходимой норме из пищи.

в организме

Как известно, все мы состоим из белков, жиров и углеводов. И их же мы потребляем в пищу для поддержания своей жизнеспособности. Но в теме данной статьи нам интересны лишь белки. Это огромные молекулы, выполняющие совершенно разные и очень важные функции в нашем организме: транспорт веществ, создание новых клеток, усиление связей между нейронами мозга.

Заговорили о белках мы не просто так. Дело в том, что все такие вещества состоят из аминокислот, в число которых входит и гистидин. Формула даже самого простого белка насчитывает по крайней мере десяток аминокислот, соединённых в полипептидную цепь. Каждый из них имеет своё строение и форму, которая позволяет ему выполнять ту функцию, ради которой он и был создан природой.

Гистидин

Формула любой аминокислоты включает, как мы уже выяснили, как минимум две функциональные группы и углеродный скелет, соединяющий их. Именно поэтому различие между всеми аминокислотами (которых, кстати, найдено уже несколько миллионов) состоит в длине углеродного мостика между двумя группами и в структуре радикала, присоединённого к нему.

Тема нашей статьи - это одна из аминокислот - гистидин. Формула этой незаменимой кислоты непростая. В главной углеродной цепи между двумя функциональными группами мы видим всего один атом углерода. На самом деле у всех незаменимых протеиногенных (способных создавать белки) аминокислот также всего один атом углерода в этой цепи. Кроме того, гистидин имеет сложную структуру радикала, включающую цикл. Выше вы можете увидеть, что представляет собой гистидин. особенность которой заключается в гетероцикле (включение каких-либо других атомов, кроме углерода), на самом деле представляет далеко не самое сложное вещество.

Итак, раз мы разобрали основные понятия, перейдём к реакциям, которые можно осуществить, имея при себе гистидин.

Химические свойства

Реакции, в которые вступает эта аминокислота, весьма немногочисленны. Кроме реакций с кислотами и основаниями, она вступает в биуретовую реакцию, образуя окрашенные продукты. Кроме того, гистидин, формула которого включает остатки имидазола, может взаимодействовать с сульфаниловой кислотой в реакции Паули.

Заключение

Пожалуй, все основные детали мы разобрали. Надеемся, что статья была полезной для вас и дала вам новые знания.

Превращающаяся в организме в процессе декарбоксилирования в гистамин
Гистидин (сокращенно His или H) представляет собой альфа-аминокислоту с имидазольной функциональной группой. Эта является одной из 22 протеиногенных аминокислот. Она обозначается кодонами CAU и CAC. Гистидин был открыт немецким врачом Косселем Альбрехтом в 1896 году. Гистидин является незаменимой для человека и других млекопитающих . Изначально полагалось, что эта незаменима только для младенцев, однако в ходе долгосрочных исследований было установлено, что она также важна и для взрослых людей.

Химические свойства

Имидазольная боковая цепь гистидина имеет рКа (отрицательный десятичный логарифм константы диссоциации) около 6,0, а в целом имеет рКа 6,5. Это означает, что при физиологически соответствующих значениях рН, относительно небольшие изменения в рН могут изменять средний заряд цепи. При рН ниже 6 имидазольное кольцо является в основном протонированным, как в уравнении Хендерсона-Хассельблаха. При протонировании кольцо имидазола имеет две NH связи и положительный заряд. Положительный заряд равномерно распределяется между двумя атомами азота.

Ароматизированность

Кольцо имидазола у гистидина является ароматическим при всех значениях рН. Оно содержит шесть пи-электронов: четыре из двух двойных связей, и два из пары азота. Оно может формировать пи-связи, однако это осложняется его положительным зарядом. При 280 нм оно не способно поглощать, однако в нижней части УФ-диапазона оно поглощает даже больше, чем некоторые .

Биохимия

Имидазольная боковая цепь гистидина является общим координирующим лигандом в металлопротеинах и частью каталитических центров у определенных ферментов. В каталитических триадах основный азот гистидина используется для получения протона из , треонина или , и активации его в качестве нуклеофила. Гистидин используется для быстрого трансфера протонов, абстрагируя протон с его основным азотом, и создавая положительно заряженные промежуточные вещества, а затем используя другую молекулу, буфер, чтобы извлечь протон из азотной кислоты. В карбоангидразе гистидинный протонный трансфер используется для быстрого транспортирования протонов из цинк-связанной молекулы воды, чтобы быстро регенерировать активные формы фермента. Гистидин также присутствует в гемоглобиновых спиралях Е и F. Гистидин помогает стабилизировать оксигемоглобин и дестабилизировать CO-связанный гемоглобин. В результате, в гемоглобине связывание окиси углерода сильнее только лишь в 200 раз, по сравнению с 20 000 раз в свободной геме.
Некоторые могут быть превращены в промежуточные соединения в цикле Кребса. Углероды из четырех групп аминокислот образуют промежуточные вещества цикла – альфа-кетоглютарат (альфа-КТ), сукцинил-КоА, фумарат и оксалоацетат. , образующие альфа-КГ - глутамат, глутамин, пролин, и гистидин. Гистидин преобразуется в формиминоглютамат (FIGLU). Формимино группа передается в тетрагидрофолат, а оставшиеся пять атомов углерода образуют глутамат. Глутамат может быть дезаминирован глутаматдегидрогеназой или подвергаться трансаминированию, формируя альфа-КГ.

ЯМР (ядерный магнитный резонанс)

Как и ожидалось, 15N химические сдвиги этих атомов азота неразличимы (около 200 частей на миллион по отношению к азотной кислоте по шкале сигма, на которой увеличение экранирования соответствует увеличению химического сдвига). Поскольку рН возрастает приблизительно до 8, теряется протонирование имидазольного кольца. Оставшийся протон теперь нейтрального имидазола может существовать в виде азота, что приводит к возникновению Н-1 или Н-3 таутомеров. ЯМР показывает, что химический сдвиг N-1 незначительно падает, в то время как химический сдвиг N-3 падает значительно (около 190 против 145 промилле). Это означает, что N-1-H таутомер является более предпочтительным, благодаря образованию водородных связей с соседним аммонием. Защита N-3 существенно снижается за счет парамагнитного эффекта второго порядка, который включает в себя симметричное взаимодействие между неподеленной парой азота и возбужденными пи* состояниями ароматического кольца. Когда рН поднимается выше 9, химические сдвиги N-1 и N-3 становятся равными примерно 185 и 170 частей на миллион. Стоит отметить, что депротонированная форма имидазола, имидазолат ион, формируется только при значениях рН выше 14, и, следовательно, не является физиологически значимой. Это изменение химического сдвига может быть объяснено видимым снижением водородных связей амина на ионе аммония, и благоприятной водородной связью между карбоксилатом и NH. Это должно послужить снижению предпочтения N-1-H таутомера.

Метаболизм

Является предшественником гистамина и биосинтеза карнозина.
Фермент гистидин аммиак-лиазы преобразует гистидин в аммиак и уроканиновую кислоту. Недостаток этого фермента наблюдается при редком метаболическом расстройстве гистидинемии. В антинобактерии и нитчатых грибах, таких как Neurospora сrаssа, гистидин может быть преобразован в антиоксидант эрготионеин.

Гистидин в продуктах

Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица.

Добавки Гистидина

Было показано, что добавки гистидина вызывают быстрое выделение цинка у крыс при увеличении скорости экскреции от 3 до 6 раз.